Mauricio Pinilla actualmente se encuentra sin club, pero a lo largo de su carrera vistió múltiples camisetas.
En 2002, Pinigol abandona la Universidad de Chile e inicia su carrera internacional, arribando a la península itálica para defender los colores del Chievo Verona. Desde aquel entonces, el ariete militó en 12 equipos además del cuadro laico.
Sporting de Lisboa, Celta de Vigo, Genoa, entre otros clubes destacados, se hicieron en algún momento de los goles del nueve de área. Pero más allá de estas reconocidas instituciones futbolísticas, Pinilla también pasó por ligas no tan competitivas y conjuntos no tan conocidos, para luego renacer en 2009 en la Serie B de Italia, específicamente con el Grosseto, donde marcó 24 goles en 25 partidos.
En 2006, el atacante recaló en la ciudad de Edimburgo para enrolarse en el Heart of Midlothian FC de la Premier League de dicho país. Permaneció allí hasta comienzos del 2008, teniendo entremedio un fugaz paso por la Universidad de Chile en 2007. Con la camiseta de este club escocés, en sus dos estadías, Pinilla marcó dos tantos, saltando al terreno de juego en 8 ocasiones.
Tras su mala pasada por las Islas Británicas, el Chileno volvió a Sudamérica para probar suerte en el Vasco da Gama brasileño, donde tuvo una pésima experiencia casi sin poder jugar en un semestre.
Tras aquel fallido paso por las tierras de la samba, el goleador volvió al fútbol europeo para probar suerte en Chipre, particularmente en el Apollon Limassol en 2009. Aquella aventura de Pinibomber, sería la última antes de repuntar en la B itálica. Como venía siendo una constante, el nacional lo pasó mal en la isla de Chipre jugando escasos encuentros.
Las lesiones y algunos embrollos extradeportivos marcaron la carrera de Pinilla y, en más de alguna ocasión, fueron aquellas causas las que no le permitieron surgir. Por suerte, tras su último paso por Italia, el criollo pudo despegar y concretar buenas actuaciones por clubes importantes, antes de retornar a la Universidad de Chile.
